Wenn das eigene Zertifikat in den Schlüsselbund importiert ist und auch im Outlook eingerichtet ist (unter Konten > Konto auswählen > Sicherheit) könnt ihr dies verwenden.
Jedoch in der Standardeinstellung kommt vor dem versenden einer Email immer die Abfrage nach den Anmeldeinformationen des Macs – da der Schlüsselbund diese anfragt.
Möchte man dies nicht mehr und das Zertifikat soll jederzeit direkt verwendet werden, geht in den Schlüsselbund auf das entsprechende Zertifikat und fügt unter dem Punkt Zugriff Microsoft Outlook hinzu unter dem Punkt Zugriff von diesen Programmen immer erlauben.